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Ascorbigen (AGB) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Lactone. Es ist ein Konjugat von Ascorbinsäure und 3-(Hydroxymethyl)indol.

• Isomere

• Geschichte

• Vorkommen

• Gewinnung und Darstellung

• Eigenschaften

• Verwendung

• Einzelnachweise

| Isomere von Ascorbigen | Isomere von Ascorbigen | Isomere von Ascorbigen |

|---|---|---|

| Name | Ascorbigen A | Ascorbigen B |

| Andere Namen | (3 S ,3a R ,6 S ,6a S )-3,6,6a-Trihydroxy- 6-(1 H -indol-3-ylmethyl)- 3,3a-dihydro-2 H -furo[3,2- b ]furan-5-on | (3 S ,3a R ,6 R ,6a S )-3,6,6a-Trihydroxy- 6-(1 H -indol-3-ylmethyl)- 3,3a-dihydro-2 H -furo[3,2- b ]furan-5-on |

| Strukturformel | | |

| CAS-Nummer | 26676-89-1 | 26548-49-2 |

| CAS-Nummer | 8075-98-7 (unspez.) | 8075-98-7 (unspez.) |

| PubChem | 11231998 | 13962986 |

| PubChem | 3081416 (unspez.) | 3081416 (unspez.) |

| Wikidata | Q27272475 | Q27255174 |

| Wikidata | Q27133543 (unspez.) | Q27133543 (unspez.) |

Ascorbigen wurde erstmals 1957 von Želimír Procházkacite-ref-2[2] aus dem frischen Saft von Wirsingkohl isoliert.cite-ref-3[3]

Ascorbigen kommt hauptsächlich in Brassica-Gemüse vor. Es wird aus seinem Vorläufer Glucobrassicin gebildet. Dieses wird enzymatisch zu Indol-3-carbinol hydrolysiert, das wiederum mit L-Ascorbinsäure zu Ascorbigen reagiert. Der Abbau von Glucobrassicin wird durch die Zerstörung von Pflanzengewebe ausgelöst und ist abhängig vom pH-Wert und der Temperatur.cite-ref-wagner-4-0[4]

Ascorbigen kann durch Reaktion von L-Ascorbinsäure mit 3-(Hydroxymethyl)indol in Form der zwei epimere Ascorbigene A und B dargestellt werden. Ascorbigen A, welches identisch mit dem Naturprodukt ist, entsteht dabei als Hauptprodukt (55–60 % Ausbeute). Die Ausbeute an Ascorbigen B beträgt weniger als 20 %.cite-ref-5[5]

Ascorbigen zerfällt beim Kochen. Sein Abbau in saurem Medium führt zur Freisetzung von L-Ascorbinsäure und zur Bildung von 3-Methylen-3H-indol.cite-ref-6[6] In stärker alkalischen Medien führt sein Abbau zur Bildung von 1-Desoxy-1-(3-indolyl)-α-L-sorbopyranose und 1-Desoxy-1-(3-indolyl)-α-L-tagatopyranose. Ascorbigen könnte teilweise für die bekannte antikarzinogene Wirkung einer brassicacenreichen Ernährung verantwortlich sein. Außerdem ist es in der Lage, Phase-I- und Phase-II-Enzyme zu induzieren, die bei der Entgiftung von Xenobiotika eine zentrale Rolle spielen.cite-ref-wagner-4-1[4]

Ascorbigen ist in Kosmetika als Wirkstoff enthalten, obwohl die zugrunde liegenden zellulären und molekularen Mechanismen hinsichtlich ihrer potenziellen Anti-Aging- und UV-Schutzeigenschaften noch nicht vollständig geklärt sind.cite-ref-wagner-4-2[4]

cite-note-trc-11. Eintrag zu Ascorbigen bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 14. November 2022 (PDF).

cite-note-22. ↑ Obituary Želimír Procházka (1921–2003), Croatica Chemica Acta, Vol. 76 No. 4, 2003.

cite-note-33. ↑ L. G. Aleksandrova, A. M. Korolev, M. N. Preobrazhenskaya: Study of natural ascorbigen and related compounds by HPLC. In: Food Chemistry. Band 45, Nr. 1, 1992, S. 61–69, doi:10.1016/0308-8146(92)90059-B.

cite-note-wagner-44. ↑ Anika E. Wagner, Gerald Rimbach: Ascorbigen: chemistry, occurrence, and biologic properties. In: Clinics in Dermatology. Band 27, Nr. 2, 2009, S. 217–224, doi:10.1016/j.clindermatol.2008.01.012.

cite-note-55. ↑ G. Kiss: Formation and Properties of Ascorbigen. In: Angewandte Chemie International Edition in English. Band 5, Nr. 12, 1966, S. 1050–1050, doi:10.1002/anie.196610503.

cite-note-66. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 3-Methylen-3H-indol: CAS-Nr.: 40642-83-9, PubChem: 170404, ChemSpider: 148991, Wikidata: Q27132906.